E se é no Convento que umas e outras sublimam a sua perfeição e notoriedade, o Centro Histórico é igualmente um local privilegiado para as observar.

Das janelas falam os Estaus, junto à Ponte Nova. Ai, a dar para a Rua dos Arcos, sobre o vértice do segundo arco, encontra-se a janela mais antiga e a única primitiva do Séc. XV; dobra-se a esquina para a Rua Torres Pinheiro e surge uma outra, esta de verga superior com elementos decorativos e recorte geométrico. Contornando o quarteirão até à Rua da Saboaria reparar-se-á em curiosíssimas casas populares de traça simples, com dois pisos e escadaria exterior alpendrada. Ali perto, na Avenida Cândido Madureira, logo ao início da rua, do lodo esquerdo, imediatamente a seguir ao grande edifício onde está instalado um departamento do Instituto Politécnico, resplandece a frontaria de uma caso popular: janelas e paredes simples pintadas de um branco imaculado polvilhado de vasos de flores a lembrar pátios andaluzes.
Acompanhando a subida da rua, encontra-se a Casa dos Tetos, um edifício do Séc. XVII com janelas de guilhotina e elementos geométricos no avental. Logo a seguir, o edifício do Turismo, uma construção dos anos 30 com janelas e portais da Renascença pertença de edificações antigas de outros locais da cidade. O acesso faz-se por um portal dos finais do séc. XV, provavelmente o dos “Cubos” (celeiros quatrocentistas da desaparecida Praça da Ribeira); no interior um portal geminado. Encontram-se ainda uma janela de canto e três Renascença, duas delas geminadas, sendo uma original e a outra réplica. No exterior do edifício, é possível descortinar um relógio de sol e gárgulas em forma de cabeça de leão.

Agora há que voltar atrás, de novo até meio da Avenida Cândido Madureira, para dobrar a esquina na Travessa do Arco, passando por baixo do característico Arco que une os dois corpos do Palácio dos Velhos de Maceda, um edifício do Séc. XVI; ao fim da travessa há janelas de guilhotina com avental boleado e uma janela de canto do período final do Renascimento final a dar para a Rua Pedro Dias, onde sobressai o Solar dos Calça Perra, uma abastada família das Séc. XIII e XIV. Segue-se a direito até encontrar a Rua dos Moinhos, onde se toma a esquerda em direção à Corredoura. Antes, no cruzamento com a Rua Joaquim Jacinto, e já nesta, uma janela Manuelina e, no número 63, um interessante portal com decoração sugerindo dois compassos que poderão indicar a profissão do seu proprietário, (pedreiro ou canteiro).

Na Rua Infantaria 15, em frente, prédio com varandas trabalhadas dignas de um olhar interessado e janelas do Séc., XVII.
Adiante, na Rua Aurora de Macedo, quase no sopé da colina do castelo, numa casa recuperada, duas janelas quinhentistas de avental simples e portal da época. Entre-se então na Rua do Pé da Costa e vire-se à direito até chegar à Praça da República. Descendo, encontra-se um palácio setecentista com bonitas cantarias e gárgulas, também na torre da igreja.
Para a direita, tente-se identificar a escultura ao centro da platibanda: guerreiro, para uns; Arcanjo S. Miguel para outros; e ainda, em terceira hipótese, S. Jorge.
Desça-se então a Corredoura. Ora à esquerda, ora à direita, são frequentes os edifícios com fachada em azulejo e apontamentos de Arte Nova e Arte Déco.
O prédio dos antigos Armazéns do Barateiro é um soberbo exemplar de aprumo e elegância azul, verdadeiramente esplendoroso: uma elegância azul debruada a amarelo que se manifesta nos pormenores sem azulejo e na visão de conjunto de toda a fachada.
Sensivelmente a meio da rua, mais dois exemplares de fachadas em azulejo, varandas trabalhadas e frisos decorativos de uma delicadeza invejável.

Por fim, antes do edifício da antiga Região de Turismo dos Templários, que apresenta goteiras em vez de gárgulas simples, eis três prédios ao lado direito de quem desce a rua, todos com o azul a dominar. Realce para o penúltimo, a mostrar uma inesperada balaustrada, e para o último com invulgaríssima fachada azul impregnada de alusões a Tomar.
Contorna-se a Casa Vieira Guimarães construída em 1922 ao gosto neo-manuelino. Repare-se no pormenor de cada “poisa-ferros” ser sustentado par uma mísula com motivo floral diferente. Prossiga-se ao longo do rio até descobrir, na Rua do Camarão, à direita e ao número 45, uma das janelas mais bonitas de Tomar.
Para terminar, procure-se, na Rua Silva Magalhães, uma casa renascença de João de Castilho, que foi Biblioteca Municipal (agora chamada de Casa Manuel Guimarães), com uma janela de canto com balaústres, considerada monumento nacional.